En octubre de 1938 Rómulo Betancourt arribó a tierras chilenas, en un exilio muy diferente al de Costa Rica. Ésta vez, el Rómulo que llega a Santiago es un personaje conocido en el continente, un perseguido político en Venezuela y un luchador por la democracia de su país. Fue muy bien recibido por la milicia socialista y el gobierno del presidente Pedro Aguirre Cerda, militante del Frente Popular. En Chile Betancourt tuvo la oportunidad de revisar el panorama venezolano desde una perspectiva más amplia; además de que fue una constante guía y apoyo para su partido y enfocó todos sus esfuerzos en conseguir la legalidad del mismo.

Esta búsqueda de la legalidad la emprende desde tres flancos. Primero, fue portavoz en conferencias y charlas de la situación que vivía el país y de la lucha que había emprendido el PDN para lograr la democracia y la modernización de Venezuela. Para obtener un mayor alcance Betancourt buscó alianzas en distintos países, principalmente de América Latina, para así conseguir el reconocimiento y la legitimación internacional del PDN, lo que tal vez podría influir en la actitud del presidente López Contreras y permitirles la legalidad.

Segundo, ocupó gran parte de su tiempo en aglutinar y coordinar las fuerzas pedenistas en el exterior. Entre Santiago, Buenos Aires, Bogotá y Barranquilla se encontraban la mayoría de los exilados vinculados con el PDN; Betancourt los organizó y creó una fuerza de apoyo importante desde el exterior. El núcleo establecido en Chile era uno de los más prominentes y, entre otras actividades, se encargaba de la publicación de folletos, boletines y libros que hablaban de las fuerzas de oposición de izquierda democrática en Venezuela.

Tercero, estableció comunicaciones directas con el presidente López Contreras para pedirle que le permita regresar al país y le explicó reiteradas veces su tendencia de izquierda democrática independiente de las fuerzas comunistas. Inclusive le envió una copia dedicada de su recién publicado libro Problemas Venezolanos, en el cual realiza una compilación de varias de sus columnas escritas en Ahora, donde se evidencia claramente el pensamiento progresista del exilado y el distanciamiento de sus ideas de las comunistas. El general López recibió el ejemplar.

No podía Betancourt apartarse tampoco de su pluma. Durante sus años en Chile continuó escribiendo artículos periodísticos sobre Venezuela y sobre temas de interés internacional en diarios y revistas chilenos y extranjeros. Ahora sus artículos sí llevaban su firma.

Betancourt tuvo además una vida activa en la academia, pues se hicieron escuchar sus discursos en universidades y auditorios. Pero esta vez sus disertaciones no fueron de denuncia al gobierno venezolano, como lo fue en su exilio en Costa Rica contra Gómez. Betancourt desde sus años en la clandestinidad practicó una oposición crítica de balance positivo hacia el gobierno de López Contreras. Muchas veces desde su columna Economía y Finanzas —la cual abandonó al salir del país— criticaba los errores o recomendaba acciones al gobierno pero también apoyaba muchas de sus políticas; otorgaba reconocimiento a lo que a su parecer reconocimiento merecía. Su oposición no era, en términos suyos, un “oposicionismo rencoroso”, sino un punto de vista conciente y maduro de una persona interesada, por sobre todas las cosas, por el bienestar del país.

Precisamente esta va a ser una de las directrices más importantes que le trasmitirá al partido. Betancourt constantemente se comunicaba con el Comité Ejecutivo Nacional (CEN) del PDN y con varios de sus amigos para guiarlos en sus acciones y una de sus recomendaciones era la práctica de una oposición firme pero no agresiva. También ayudaba a resolver los problemas internos y orientaba las relaciones del partido, particularmente con los comunistas, con quienes cada vez quería establecer mayores distancias. Su ascendencia sobre el partido era tal que en una oportunidad envió una carta al CEN pidiendo que se considerara la candidatura de Raúl Leoni como secretario general del partido, por encima de la de Inocente Palacios, quien tenía filiaciones comunistas; el CEN hizo caso a su demanda.

En los discursos de estos años Betancourt se refería constantemente a la importancia de lograr una unión latinoamericana, una estrategia política que a su parecer favorecería a las naciones de estas latitudes porque las haría más fuertes en la defensa por sus intereses ante el mundo y ante los Estados Unidos y contribuiría a su desarrollo económico y político. Este es un pensamiento que ya el político venía planteando desde la columna Economía y Finanzas entre 1937 y 1939. Ante la amenaza de la guerra mundial en 1939, Betancourt cambió su discurso; ahora la unión debía incluir a los Estados Unidos, esta vez para una defensa continental. También fue esta su inclinación ante la amenaza fascista que se cernía sobre América en los años 1941 y 1942.

Cuando las elecciones de 1941 se acercaban el tema de la sucesión presidencial no podía dejar de ser una preocupación para el líder exilado. La oposición espera que el candidato a la presidencia de Venezuela sea civil y no-andino y que además sea independiente y tenga el apoyo de ambos sectores: de la oposición reunida en el PDN y del gobierno; es decir, un candidato de consenso. Como era de esperarse estas aspiraciones no se cumplieron. El candidato a la presidencia, elegido a la manera gomecista: a dedo, fue Isaías Medina Angarita, quien fuera Ministro de Guerra y Marina del gobierno de López.

A pesar de que un candidato propuesto por el PDN no tendría ninguna validez práctica, el partido —y por supuesto Betancourt— decidieron proponer a Rómulo Gallegos ante la inminente candidatura de Medina Angarita. La intención era caminar cada vez más hacia la legalidad del PDN y mostrar, aunque fuera en apariencia, lo que era tener opciones para elegir.

Ante la idea inicial del CEN del PDN de proponer al médico Francisco Izquierdo, Betancourt manifestó:

El candidato debe ser Gallegos. Se auto-exilió para no ser Senador escogido a dedo por Gómez. Fue ministro democrático en el actual gobierno de López Contreras. Todos los venezolanos lo conocen, porque han leído Doña Bárbara. El doctor Izquierdo puede ser persona honesta y democrática. Pero saben de su existencia a penas sus familiares y los enfermos de su clientela (Betancourt, 1992; cp. Caballero, 2004, p. 191-192).

A finales de 1940 el presidente López Contreras decidió autorizar el regreso a Venezuela de Rómulo Betancourt y en enero del año siguiente éste se despide de su exilio chileno. A su partida recibió honores por parte de los socialistas de ese país quienes despidieron al líder político con un homenaje especial. Pero antes de regresar a Venezuela se dirigió a Buenos Aires y a Montevideo, ciudades en las que le esperaban sendas audiencias para escuchar sus palabras. Dictó conferencias en la Universidad de La Plata y en la Universidad de Concepción, donde también recibió homenajes de socialistas argentinos y uruguayos. El 5 de febrero de ese año Rómulo y su familia regresaron a Venezuela.